Insulele Guernsey (Bailiwick of Guernsey)
Insula a fost locuită încă din preistorie, dovadă fiind numeroasele meniruri și dolmenuri ce presărează insula. În timpul migrației bretonilor insulele au fost ocupate de către aceștia și tot ei au introdus creștinismul.
Insulele Canalului fac parte din teritoriile anexate de Ducatul Normandiei în 933 de la Ducatul Bretaniei. William Cuceritorul, Ducele de Normandia, a pretins titlul de Rege al Angliei în 1066 și și-a securizat pretenția prin Cucerirea Normandă a Angliei. În urma conflictelor ulterioare dintre Regele Anglie și Regele Franței, acesta din urmă i-a retras primului titlul de Duce de Normandia în 1204, dar Insulele Canalului au rămas loiale acestuia. Monarhii britanici au retaliat, pretinzând titlul de rege al Franței, pretenție la care au renunțat în 1801. La nici un moment nu s-a pus problema ca insulele canalului să devină partea a Regatului Angliei sau să formeze o uniune asemenea celei cu Regatele Scoției sau al Irlandei. Așadar responsabilitățile feudale au rămas în sarcina Ducelui nominal, inclusiv după ce Regele Angliei a renunțat la acest titlu.
În timpul revoluției engleze Guernsey a fost partizana parlamentului, spre deosebire de Jersey care a fost locul de refugiu al lui Carol al II-lea Stuart care și-a petrecut exilul în Jersey.
Împreună cu Jersey, Insulele Canalului au fost singurele teritorii britanice ocupate de Germania Nazistă în timpul celui de al doilea război mondial, între 1 iulie 1940 și 9 mai 1945. Înainte de ocuparea acestora, un mare număr de copii au fost evacuați în Anglia, iar germanii au făcut deportări ale locuitorilor în lagărele din sudul Germaniei. Pe insula Alderney aceștia au construit un lagăr de muncă forțată cu lucrători din estul Europei. Aceștia au realizat mare parte dintre fortificațiile de pe insulă ce făceau parte din Zidul Atlanticului, Insulele Canalului fiind considerate printre cele mai fortificate teritorii din Europa în timpul celui de al doilea război mondial.