Haszkovo megye (bolgárul: Област Хасково) kis megye Bulgária déli részén. Északról Sztara Zagora és Jambol megyék, keletről Jambol megye és Törökország, délről Törökország, nyugatról pedig Plovdiv és Kardzsali megyék határolják.
Haszkovo megye Bulgária középső-déli részén fekszik, 5%-át teszi ki Bulgária területének. A megyén két kulcsfontosságú transzkontinentális autóút halad át. Az egyik a Közép-Európát Ázsiávál összekötő, a másik az Észak-Európát a Balkánnal összekötő. Ezenkívül Haszkovo megyében még 1 882 km út van. A megyeszékhely, amely fontos közlekedési és kereskedelmi központ, a görög és török határtól kb. 60, a bolgár fővárostól pedig megközelítőleg 230 km-re fekszik. A megye enyhe időjárással, érintetlen és gyönyörű természettel, különleges növényzettel jellemezhető. Domborzata változatos: mind a Felső-Trák-alföld, a Rodope-hegység és a Sakar-hegység részei is megtalálhatóak a megyében. A megye legfontosabb folyói a Marica és ennek mellékfolyói (Harmanliyska, Varbitsa és Byala folyók). Haszkovo megye területének 38%-át erdők teszik ki.