San Casciano in Val di Pesa est une commune italienne de la ville métropolitaine de Florence en Toscane, comptant 17129 habitants en. C’est la commune la plus septentrionale de la région du Chianti, connue aussi pour ses vins ; le territoire de San Casciano est plus précisément part de la zone du. Dans la commune on rencontre en fait vastes vignobles et plusieurs caves, soit de petits producteurs soit de grandes marques. La culture de l’olivier est aussi très repandue. C'est le bourg où Machiavel, en exil, écrivit Le Prince.
Le territoire de la Commune, de 107,98 km2, s’étend sur les collines qui divisent les vallées du Pesa e la du Greve. Son altitude varie entre 72 m s.l.m. dans la plaine de Cerbaia et 510 m à Valigondoli; le chef-lieu est situé à 316 m. Les communes limitrophes sont Montespertoli, Scandicci, Impruneta, Greve in Chianti et Barberino Val d'Elsa - Tavarnelle Val di Pesa.
